Tottenham Hotspur

Sau khi kết thúc sự nghiệp cầu thủ, McKenna tiếp tục nhận công việc huấn luyện viên. Vào năm 2015, anh được dẫn dắt U18 Tottenham Hotspur.[4] McKenna tiết lộ rằng ông gần như gia nhập đội ngũ huấn luyện tại Liverpool, nơi ông sẽ thay thế Alex Inglethorpe,người đã được thăng chức từ huấn luyện viên lên giám đốc học viện.[5] Anh ở lại một ngày tại khu tập luyện Melwood của Liverpool để chuẩn bị ký hợp đồng với câu lạc bộ vùng Merseyside tuy nhiên anh đã quyết định ở lại Tottenham.[5][3]

Manchester United

Trong mùa giải thứ hai của mình phụ trách những người dưới 18 tuổi, McKenna đã dẫn dắt U18 Manchester United dành được danh hiệu U18 Premier League khu vực phía Bắc.[5] Với việc đã từng làm huấn luyện viên đội U18 trong hai mùa giải qua; chính thức ngày 1 tháng 7 năm 2018, cùng với cựu cầu thủ của United là Michael Carrick, anh thay thế cho Rui Faria để làm trợ lí huấn luyện cho Jose Mourinho.[2][7]

Mourinho rời United vào ngày 18 tháng 12 năm 2018 và được thay thế vào ngày hôm sau bởi huyền thoại của câu lạc bộ là Ole Gunnar Solskjær.[8][9] Mặc dù các phóng viên cho rằng sự thay đổi người quản lý sẽ dẫn đến việc tuyển dụng một đội ngũ huấn luyện mới, cả McKenna và Carrick đều có thể giữ vị trí của mình dưới quyền Solskjær, và cả hai có thêm một đồng nghiệp nữa đó là Mike Phelan, một trợ lí huấn luyện viên củ dứoi triều đại Sir Alex Ferguson.[9]